Embora autor do famoso juramento, Ulisses, por amor à esposa e ao filho, procurou, de todas as maneiras, fugir ao compromisso assumido.
Quando lhe faltaram argumentos, fingiu-se de louco. Mas Menelau dirigiu-se à Ítaca, onde encontrou Ulisses, que havia atrelado um burro e um boi a uma charrete e abria sulcos nos quais semeava sal. Outros dizem que tentava arar as areias do mar. Menelau, todavia, não se deixou enganar com o embuste e colocou o pequenino Telêmaco diante das rodas do arado. Ulisses deteve os animais a tempo de salvar o menino. Desmascarado, o herói dedicou-se inteiro à causa dos gregos, mas, no decurso da Guerra de Tróia, vingou-se cruel e covardemente dos heróis da Hélade.
Acompanhado de Miisco, que Laerte lhe dera como conselheiro, e com a missão de velar sobre o filho em Tróia, Ulisses se engajou na armada grega.
Acompanhou Menelau a Delfos para consultar o oráculo e, logo depois, em companhia de Menelau, participou da primeira comissão a Tróia, com o fito de resolver pacificamente o incidente do rapto de Helena. Reclamaram Helena e os tesouros carregados pelo casal. Páris se recusou a devolver tanto Helena, quanto os tesouros, e ainda tentou convencer os troianos a matarem o rei de Esparta, que foi salvo por Antenor, companheiro e prudente conselheiro do velho Príamo.
Com a recusa de Páris e sua traição a Menelau, a guerra se tornou inevitável.
Aquiles/Pirra na corte de Licomedes
Ainda como embaixador, o rei de Ítaca foi enviado à corte de Chipre, onde reinava Cíniras, que, após o incesto involuntário com sua filha Mirra, fora exilado de Biblos e se tornara o primeiro rei da grande ilha grega do mar Egeu, onde introduziu o culto de Afrodite.
Cíniras prometeu enviar cinquenta naus equipadas contra os troianos, mas mandou apenas uma.
O sacrifício de Ifigênia
Reunidos, finalmente, a armada velejou rumo a Tróada. O mar, no entanto, permanecia inacessível aos audazes navegantes, por causa de prolongada calmaria. Consultado, o adivinho Calcas explicou que o fenômeno se devia à cólera de Artemis, porque Agamêmnon, matando uma corça, afirmara que nem a deusa o faria melhor que ele. Para suspender a calmaria, Artemis exigia o sacrifício da filha primogênita de Agamemnon, Ifigênia.
Foi nesse triste episódio, que Ulisses continuou a mostrar sua inigualável astúcia e capacidade de liderança.
Agamêmnon, a conselho de seu irmão Menelau e de Ulisses, enviara à esposa Clitemnestra, em Micenas, uma mensagem mentirosa, solicitando-lhe que conduzisse Ifigênia a Áulis, a fim de casá-la com o herói Aquiles. Mas, logo depois, horrorizado com a idéia de sacrificar a própria filha, tentou mandar uma segunda missiva, cancelando a primeira. Menelau, todavia, interceptou-a e Clitemnestra, acompanhada por Ifigênia e o pequenino Orestes, chegou ao acampamento aqueu.
Clitemnestra vinga-se de Agamêmnon por tentar sacrificar sua filha Ifigênia
O rei de Ítaca, percebendo as vacilações de Agamêmnon e os escrúpulos de Menelau, no tocante ao cumprimento do oráculo, excitou os chefes e a soldadesca aquéia, que se viram compelidos a sacrificar a jovem inocente. Não fora a pronta intervenção de Artemis, substituindo Ifigênia por uma corça, Agamêmnon, Menelau e Ulisses teriam agravado ainda mais a situação.
Ulisses levou a Tróia doze navios lotados com heróis, soldados e marujos provenientes das ilhas de Cefalênia, os magnânimos cefalênios; de Ítaca, de Nérito, de Egílipe, de Zacinto e de Same.
Na rota para Tróia, aceitou o desafio do rei de Lesbos, Filomelides, e o matou na luta. Esse episódio, recordado pela Odisséia de Homero, foi reinterpretado, posteriormente, como um verdadeiro assassinato cometido por Ulisses e seu parceiro inseparável em tais casos, o violento Diomedes.
Em Lemnos, durante um banquete dos chefes aqueus, Ulisses e Aquiles discutiram asperamente: o primeiro elogiava a prudência e o segundo exaltava a bravura. Agamêmnon, a quem Apolo havia predito que os aqueus se apossariam de Tróia, quando reinasse a discórdia entre os chefes helenos, viu no episódio o presságio de uma rápida vitória. Os mitógrafos posteriores deturparam o fato e atribuíram a querela a Agamêmnon e Aquiles, primeiro sintoma da grave contenda entre estes dois heróis, o que se constituirá no assunto da Ilíada.
Por todo esse tempo, o heróismo e a astúcia de Ulisses brilharam intensamente. Durante todo o certo a Ìlion o rei de Ítaca mostrou extraordinário bom-senso, destemor, audácia, inteligência prática e criatividade. Convocavam-no para toda e qualquer missão que demandasse, além de coragem, sagacidade, prudência e habilidade oratória.
Participou, acompanhado de Ajax, da embaixada junto a Aquiles, para que este voltasse ao combate, o que não aconteceu, apesar do belo e convincente discurso do rei da Ítaca.
Como a guerra se prolongasse além do esperado, Ulisses, em companhia de Menelau, dirigiu-se à corte de Ânio, rei e sacerdote de Delos. Esse Ânio, filho de Apolo e de Reia, era pai de três filhas: Elaís, Espermo e Eno, cujos nomes lembram, respectivamente, óleo, trigo e vinho. Como houvessem recebido de Dionísio, o poder de fazer surgir do solo esses três produtos indispensáveis, os chefes aqueus, dado o prolongamento da guerra, mandaram buscá-las. De bom grado as filhas do rei de Delos acompanharam os embaixadores gregos, mas, já cansadas de uma tarefa incessante, fugiram. Perseguidas pelos Helenos, pediram proteção a Dionisio, que as transformou em pombas. Por isso, na ilha de Delos, era proibido matar pombas.
Audacioso e destemido, o herói arriscou muitas vezes a vida em defesa da honra ofendida da família grega.
Dólon aprisionado por Ulisses e Diomedes
Dólon, espião troiano, é aprisionado por Ulisses e Diomedes. Após revelar tudo quanto os dois desejavam saber, Diomedes, impiedosamente, apesar das súplicas de Dólon, cortou-lhe a cabeça. Guiados pelas informações do troiano, penetram no acampamento inimgo e surpreenderam dormindo o herói trácio Reso, que viera em auxílio dos Troianos no décimo ano da guerra. Mataram-no e levaram-lhe os brancos corcéis, rápidos como o vento. Conta-se que a audaciosa expedição dos dois bravos aqueus contra Reso fora inspirada pelas deusas Hera e Atena, pois um oráculo predissera que, se Reso e seus cavalos bebessem da água do rio Escamandro, o herói trácio seria invencível.
Desejando penetrar como espião em Ílion, Ulisses, para não ser reconhecido, fez-se chicotear até o sangue por Toas. Ensanguentado e coberto de andrajos, apresentou-se em Tróia. Conseguiu furtivamente chegar até Helena, que, após a morte de Páris, estava casada com Deífobo e a teria convencido a trair os Troianos. Relata-se igualmente que Helena teria denunciado a Hécuba, rainha de Tróia, a presença de Ulisses, mas este, com suas lágrimas, suas manhas e palavras artificiosas, teria convencido a esposa de Príamo a prometer que guardaria segredo a seu respeito. Desse modo foi-lhe possível retirar-se ileso, matanto antes as sentinelas que vigiavam a entrada da fortaleza.
Quando da morte de Aquiles e da ourtorga de suas armas ao mais valente dos aqueus, Ajax, o mais forte e destemido dos gregos, depois do filho de Tétis, disputou-as com Ulisses nos jogos. Face ao embaraço de Agamêmnon, qua não sabia a qual dos dois premiar, Nestor, certamente por instigação de Ulisses, aconselhou que fossem interrogados os prisioneiros troianos; e estes, por unanimidade, afirmaram que o rei de Ítaca fora o que mais danos causara a Tróia. Inconformado com a derrota, Ajax, num acesso de loucura, massacrou um pacífico rebanho de carneiros, pois acreditava estar matando os gregos, que lhe negaram as armas. Voltando a si, compreendeu ter praticado atos de demência e, envergonhado, mergulhou a própria espada na garganta.
Após a queda de Ílion, Ajax pediu a morte de Helena como pena de seu adultério. Tal proposta provocou a ira dos átridas. Ulisses salvou a princesa e conseguiu que a mesma fosse devolvida a Menelau. Logo após este acontecimento, o destemido Ajax solicitou, como parte dos despojos, que lhe fosse entregue o Paládio, a pequena estátua de Atena, dotada de proprieadades mágicas. Por instigação, mais uma vez, de Ulisses, os atridas não lhe atenderam o pedido.
Quando Atena, para mostrar a extensão da desgraça de Ajax e o poder dos deuses, pergunta a Ulisses se, porventura, conhece um herói mais valente, a resposta do filho de Sísifo não se faz esperar:
– Não, não conheço nenhum, embora seja meu inimigo, lamento seu infortúnio. Esmaga-o terrível fatalidade. Em seu destino entrevejo meu próprio destino. Todos quantos vivemos, nada mais somos que farrapos de ilusão e sombras vãs.
O cavalo de Tróia - Tiepolo
O maior feito de Ulisses na Guerra de Tróia foi, sem dúvida, o genial estratagema do Cavalo de Tróia.
Ulisses foi o primeiro a sair do cavalo, a fim de acompanhar Menelau, que se dirigiu à casa, para se apossar de Helena.
Lá, o rei de Ítaca impediu o átrida de assassinar ali mesmo sua linda esposa.
Conforme outra variante, Ulisses salvou-a da morte certa: escondeu-a e esperou que a cólera dos helenos se mitigasse, evitando que a rainha de Esparta fosse lapidada, como desejavam alguns chefes e a soldadesca.
Andrômaca vela o corpo de Heitor
Foi um dos responsáveis diretos pela morte do filho de Heitor e Andrômaca, o pequenino Astíanax, que, no saque de Tróia, foi lançado de uma torre.
Por instigação de Ulisses, a filha caçula de Príamo e Hécuba, Políxena, foi sacrificada sobre o túmulo de Aquiles por seu filho Neoptólemo. Tal sacrifício, complementar ao de Ifigênia, teria por finalidade proporcionar ventos favoráveis para o retorno das naus aquéias a seus respectivos reinos.
Hércules e outros heróis Helênicos 
